秋田県六郷町（現美郷町）に生まれる。1895年東京美術学校予備科に入学。のち、絵画科で日本画を学ぶが、西洋画科本科に移り黒田清輝に師事し、98・99年の白馬会展に出品する。1904年六郷町に帰るが、絵画への情熱が再燃し、22年美術学校時代の友人中沢弘光らと渡仏し、パリのアカデミーに入る。24年春のサロン・ナショナル展、ベルギー・リェージュ市王室美術協会の「サロン・トリエンナール・ド・リエージュ展」に《赤い着物の女》出品。25年サロン・ドートンヌ会員となる。在仏中は、藤田嗣治、田中保らモンパルナスの仲間と展覧会を開く。26年帰国し、滞欧油絵展を日本橋三越呉服店と秋田市の山口銀行秋田支店ほかで開催。この年、神田錦町に錦町自由研究所を開設し、勤労画学生の指導にあたる。27年白日会会員となり同年帝展に初入選。29年光風会展の特別陳列「欧州絵画の模写展」に出品。45年郷里に疎開し、没年まで居住。81年「小西正太郎遺作展(秋田市美術館)、98年「ファインダーの中の巴里 洋画家 小西正太郎のもう一つの真実」(秋田県立近代美術館)が開催された。
